Geboren wurde Dirk Oswald 1969 in Neuwied. Nach dem Abitur studierte er in Mainz Wirtschaftspädagogik und kehrte für sein Referendariat in die Deichstadt zurück. Nach Stationen an der Ludwig-Erhard-Schule und dem Pädagogischen Landesinstitut wurde Oswald Abteilungsleiter an der BBS Westerburg.
Von dort wechselte er 2012 ins Ministerium nach Mainz. Jetzt hat er in der David-Roentgen-Schule seine neue Heimat gefunden. Er ist bereits seit April 2017 als neuer Schulleiter aktiv.